新型桉树脑类除草剂—环庚草醚
环庚草醚是1985年由J. W. Way 等在英国布赖顿会议上报道的拥有独特化学结构和新颖作用机理的苄基醚类(或桉树脑类)除草剂,可用于水稻,小麦等禾谷类作物田防除禾本科杂草,1989 年,由国际壳牌公司Shell International Chemical Co. Ltd(现巴斯夫)在中国上市,后因价格贵退出中国市场,目前国内已无有效登记证件。
英文名称:cinmethylin
中文名称:环庚草醚
其他名称:艾割、恶庚草烷、仙治、Argold、Cinch
化学名称:rac-(1S,2R,4R)-1-甲基-2-[(2-甲基苯基)甲氧基]-4-丙-2-基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烷
化学式:C18H26O2
相对分子质量:274.398
CAS登录号:87818-31-3. 87818-61-9 ((1R,2S,4S)-异构体);87819-60-1((1S,2R,4R)-左旋异构体)
结构式:
三维结构式:
理化性质:外观为深琥珀色液体。沸点 313 ℃ (101 kPa),蒸气压 10.1 mPa (20 ℃),亨利常数 4.40×10-2 Pa · m3 /mol ,辛醇/水分配系数 Kow logP 3.84 (25 ℃),相对密度 1.014 (20 ℃),闪点 145 ℃。溶解度:水 63 mg/L(20 ℃);与大多数有机溶剂互溶。稳定性:≤ 145 ℃稳定;25 ℃,pH 5~9 水溶液中稳定。空气存在下,会发生光催化降解。
环庚草醚属于脂肪酸硫酯酶抑制剂。可能通过代谢作用激活,苄基醚键断裂后形成天然存在的1,4-桉叶素,它能抑制天冬酰胺合成酶的活性。被敏感植物幼芽和根吸收、经木质部传导到根和芽的生长点,抑制分生组织的生长使植物死亡。由此可知,环庚草醚是一种前体除草剂,其需要代谢活化作用才能转变为除草剂。
应用作物:水稻、玉米、大豆、小麦、棉花、花生等
靶标杂草:稗草、鸭舌草、丁香蓼、醴肠、异型莎草、节节菜、黑麦草、看麦娘、大穗看麦娘、雀麦等,对黑麦草特别有效,并提供持效作用。对独行菜和苘麻也有很好的抑制作用,
开发剂型:100 g/L环庚草醚EC
环庚草醚一般被开发为芽前除草剂。原因是此类结构中,分子结构的几何构型对除草活性有一定的影响,用作芽后除草剂时,exo构型的活性明显优于endo构型的活性;而用作芽前除草剂,分子的几何构型和光学构型对各种杂草的除草活性影响却不大。
专利名称:Preparation of 2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes
申请号:US55951283A
申请日:1983.12.08
公开/公告号:US4487945A
申请人:SHELL OIL CO;
发明人:PAYNE GEORGE B;
其他制备专利:CN101602770A、CN105017275A、CN109790174A、CN110337438A、CN110446716A、CN111465606A
沈阳化工研究院披露了其合成路线,以α-蒎烯为初始原料与硫酸反应,给出1,4-桉树脑,再与锂、1,3-丙二胺反应,得萜品-4-醇,再气化后,与α-甲基氯苄反应得到环庚草醚。合成路线如下:[1]汪灿明, and 程春生. "桉树脑类除草剂环庚草醚的合成." 农药 35.3(1996):2. |
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